Jarosław Szajner jest absolwentem Wydziału Prawa i Administracji na Uniwersytecie Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie, na kierunku administracja. Ukończył także filologię angielską, studia Master of Business Administration oraz Krajową Szkołę Administracji Publicznej w Warszawie. W 2010 r. otrzymał mianowanie na urzędnika służby cywilnej.

Ponadto ukończył studia podyplomowe z zakresu zarządzania i marketingu na Politechnice Lubelskiej, badań i analiz strategicznych w Szkole Głównej Handlowej w Warszawie, studia podyplomowe z psychologii społecznej, jak również studia doktoranckie w dziedzinie nauk ekonomicznych.

Jarosław Szajner od sierpnia 2017 roku pełnił funkcję Dyrektora Generalnego Mazowieckiego Urzędu Wojewódzkiego w Warszawie, gdzie m.in. koordynował pracę Wydziału Spraw Cudzoziemców.